De vader van de Cubaanse bolero — Pepe Sánchez (José Sánchez) componeerde in de jaren 1880 in Santiago de Cuba de eerste erkende Cubaanse bolero, waarmee hij het genre vestigde dat een van Cuba's meest geliefde muzikale vormen zou worden.
Pepe Sánchez was een trova-zanger en componist uit Santiago de Cuba die de bolero-vorm ontwikkelde binnen de Cubaanse trova-traditie. Zijn composities — waaronder Tristezas, beschouwd als de eerste Cubaanse bolero — vestigden het wezenlijke karakter van het genre: intiem, melodisch rijk, harmonisch verfijnd en gebouwd rond romantische thema's.
De bolero die hij creëerde in het oosten van Cuba was een heel ander beest dan de latere Mexicaanse bolero — langzamer, meer verfijnd en diep verbonden met de gitaar-trova-traditie. Vanuit Sánchez' composities verspreidde het genre zich over heel Cuba en later over heel Latijns-Amerika, en het werd een van de meest wereldwijd erkende liedvormen.